1920年(大正9年)，打狗改稱高雄，同年台灣總督府設置高雄州，包含今高雄市、高雄縣、屏東縣、澎湖縣。日本政府為了讓州內日本人子弟可就近升學，於1922年(大正11年)2月開始籌設第一所州立中學校。學校原本規劃設在屏東，不料預定地發生嚴重火災，高雄的三塊厝因地理位置、衛生環境最佳脫穎而出，成為最終設校地點。4月1日 正式創立「高雄州立高雄中學校」，招收小學校、公學校畢業生，修業5年，5月1日 正式開課。1927年(昭和2年)3月，第一屆學生畢業。初創時期，僅招收東、西二組，爾後逐年増班，至1943年(昭和18年)全校已有學生20組。
日治時期，本校歷經吉川祐戒、西卷南平、本田喜八、大森丈之助、松井實五位校長，具為一時之選的教育家。1944年4月，高雄州政府在左營增設第二中學，任命內藤理八為校長，本校改名為「高雄州立高雄第一中學校」。自1922年5月31日 起，古典優雅、散發著濃郁南國風情的清水紅磚校舍，一棟棟逐年落成；用高級檜木構築的茶水間、洗臉台、軍械庫與武道場，精巧細緻，錯落在紅樓週遭，別具均衡的美感。
1945年(民國34年) 8月14日日本向盟軍投降，國民政府台灣省接收委員會派陳啟清接收高雄，包含高雄一中、二中，負責保管財產設備，聽候政府派員接辦，一中校舍大致完好，左營二中校舍大半毀於5月的盟軍大轟炸。12月本校更名為「台灣省立高雄第一中學」，台灣省行政長官公署教育處於12日派台北二中數學教師林景元為校長，兼掌「台灣省立高雄第二中學」(繼任校長陳芳艸、林一鶴)，兩校共用一塊校地，校務各自獨立發展。1946年(民國35年)8月，本校成為完全中學，招收高、初部學生，各修業3年。1947年初爆發「二二八事變」，本校淪為事變現場，教育處下令解散二校全體員生，命林一鶴接管一中校務，4月2日 正式繼任校長。9月，奉命合併省立高雄第一、第二中學，改稱「台灣省立高雄中學」。
1948年(民國37年) 8月31日林一鶴調省教育廳服務， 9月1日派教育廳督學王家驥為校長，61年9月屆齡退休。王校長提出校訓－「自強不息」與雄中精神－「實事求是、精益求精」，作為雄中生的精神建築。在職24年間，穩定校園秩序，清整校園環境，陸續興建教職員工宿舍、音樂館、美術館、群育活動中心、第四和第五棟大樓、圖書館以支援教學，使本校成為教育部指定的科學教育實驗學校，教育廳指定的教育革新召集負責學校。王校長堅持教育理想、五育並重、有教無類與愛的教育，被稱為「精神富貴、老師不死」的教育家。王校長創辦《省立高雄中學校刊》、《雄中青年》，並配合政府教育政策，在高、初中部都曾經分春、夏兩季招生，也招收過夜間部、山地學生班、技藝訓練班、空中補校、三軍官校先修班等。
1955年(民國44年)成立鼎金分部(今市立鼎金國中)，招收初中部學生。1957年8月高雄市試辦初中免試升學，鼎金分部歸劃高雄市政府管理，改為高雄市立第六初級中學。1962年(民國51年)8月，實施省辦高中、縣市辦初中政策。本校初中部停止招生，本校乃成為高級中學。7月最後一屆初中畢業，9月全校高中部學生有66班。59年8月，台灣省政府令本校改名為「台灣省立高雄高級中學」。
1972年(民國61年) 9月1日，教育廳調派國學造詣深厚的員林中學校長熊惠民繼任。熊校長在職8年，於1980年8月30日 退休。任職期間，創辦《雄中導報》，陸續興建弘毅樓、工藝館、物理館，1977年(民國66年) 7月25日本校遭受賽洛瑪颱風重創。 1979年7月1日，高雄市升格為院轄市，本校改隸於高雄市政府，更名為「高雄市立高雄高級中學」。
1980年9月1日，市政府調派前鎮高中校長朱迺武蒞任。朱校長學養深厚，作風開明民主，有大家風範，首任十年中，創辦雄中、雄女大露營，成立音樂實驗班和學生聯合自治委員會(由學生票選會長)，首創週六校園開放學生穿著便服的先例，並與韓國尚文高中締結為姊妹校。期間積極淘汰老舊危險建築，新建第六棟教學大樓、科學館、體育館、藝能館等。1991年(民國80年) 2月1日 ,朱校長與高雄女中師蔚霞校長職務對調。師校長在任4年，正值台灣社會民主自由風潮高漲之際，本校體育館爆發嚴重的政治鬥毆，媒體以血染民主聖地稱之為「三一四事件」，1995年元月師校長辦理退休前，陸續開辦體育班(男、女兼收)，完成PU跑道和游泳池。
1995年2月1日，朱迺武校長在本校教職員工、家長、校友的期盼下，奉命由高雄女中回任本校。4年半任期間，創辦《雄中學報》，完成綜合大樓和一座網球場，把校史室遷到綜合大樓二樓寬廣的空間，並全力支持建構設備和充實內容。1999年8月1日 ，朱校長屆齡奉命延長半年退休。同時，新莊高中校長(原本校教務主任)潘輝雄，依規定經遴選過程成為本校校長。潘校長辦學沉著穩健，在教育改革的浪頭上持續進步，辦學兼重數理科學、資訊教育與人文鄉土，積極鼓勵學生對外競賽，頻獲最優成績。
2006年8月1日，潘校長榮退，原三民家商黃秀霞校長經過遴選程序正式蒞校繼任視事。黃校長立足全人教育的根基，宣示要：實事求是、精益求精以厚植實力，守法守紀、奠定自由民主學風，以正確的價值觀型塑學生高尚的品格，以人文素養豐富雄中人的心靈生活，良好的人際互動以培養挫折與容忍力，感恩惜福以尊重生命本質。2007年4月，與高雄市歷史博物館合辦「南國的十字星－雄中特展」，推動第一屆紫檀花文藝季。
本校現有六十九個班級，學生二千九百餘人，教職員工二百三十餘人。為本市歷史最悠久、設備優良、師資陣容整齊、培養無數人才的卓越高中。(2007)http://www2.kshs.kh.edu.tw/index.php?page=main0202
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